出張エリアや役職ごとなど、出張規程を反映させる方法を教えてください。

管理者権限のみ出張規程の設定が可能です。
詳細は以下を参照ください。
【規程・ルール】管理者向け：出張規程の入力（動画付き）

海外保険の手配依頼を必須にしたい場合はどのようにしたらできますか？

海外旅行保険の事前設定をすることで自動的に保険を付保することができます。
設定は管理者権限のみ可能です。詳細は以下を参照ください。
【規程・ルール】管理者向け：海外旅行保険の設定
BORDER保険プラン一覧表